Российские ученые обнаружили, что гиппуровая кислота при взаимодействии с азотсодержащими веществами образует устойчивые соли. Это позволит упростить создание новых биологически активных молекул для лекарств от инфекций, вирусов и опухолей, сообщили ТАСС в пресс-службе Саратовского национального исследовательского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского (СГУ).
© РИА Новости
Исследование поддержано грантом РНФ. Над ним ученые СГУ работали совместно с коллегами из Пермского государственного университета и Института биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН. Результаты опубликованы в Journal of Molecular Structure.
«Химики СГУ нашли способ упростить создание новых биологически активных молекул для средств против инфекций, вирусов и опухолей. Обычная гиппуровая кислота — природный метаболит, уже используемый в медицине в составе некоторых препаратов — при взаимодействии с азотсодержащими веществами образует устойчивые соли. Кислота выступает как доступный "строительный блок" для синтеза», — рассказали в пресс-службе.
Особенности исследования
Как отметили в вузе, полученные соли оказались удобными «полуфабрикатами» для синтеза сложных молекул. Считалось, что реакция гиппуровой кислоты с диаминами даст более сложные соединения. Однако результат оказался неожиданным: получились бесцветные кристаллы, растворимые в воде, но не в бензоле. Это соли с высокой термической устойчивостью: они плавятся при 120–200 градусов, негигроскопичны, стабильны при долгом хранении — не требуют особых условий.
Эти свойства делают гиппураты удобными промежуточными соединениями, подчеркнули в СГУ. Ионы в соли расположены упорядоченно, реакционные группы — рядом, что позволяет использовать их как платформу для получения производных. При нагревании в расплаве они превращаются в бисамиды, а при микроволновой активации со следами воды — в бициклические системы.
Ученые также проверили и биологическую активность.
«Экспериментально мы обнаружили биосовместимость гиппуратов алкилдиаммония с различными бактериальными штаммами. Это подтверждает то, что сама по себе гиппуровая кислота не является носителем антимикробных свойств, а биологическая активность в значительной степени зависит от строения катиона, образующего соль», — цитируется руководитель грантового проекта, профессор кафедры органической и биоорганической химии СГУ Вячеслав Гринев.
Он добавил, что ученым также удалось математически кластеризовать компактную библиотеку гиппуратов и по совокупности их свойств, известных и прогнозируемых данной системой, выделить биологически активные. Эти данные послужат основой для дальнейшего поиска биологически активных гиппуратов, пояснил профессор.
